Han slaknar, jag är i upplösningstillstånd!

Kan det vara så att du blir lite torr ibland så att friktionen blir för stor för honom? Att det till och med gör lite ont på honom, om det redan är trångt med kombinationen stor kuk/liten fitta.
Prova med lite glidmedel och se om det går bättre. 
Finns det några ställningar som fungerar bättre än andra?

Och hjälp honom sluta röka, det är ju inte bra av många skäl. Plus dyrt.